伊東という地名は、平安時代からあった古い地名ですが、その伊東地名と密接につながるのが伊東氏の存在です。伊東氏は、南家藤原氏の流れを汲む工藤氏の一族であり、藤原鎌足の八代の孫為憲が、木工助となったことから工藤氏をとなえるようになりました。
工藤為憲の子孫は、駿河や伊豆に土着して、武士となり、各地に広がって行きましたが、伊東祐親（曽我兄弟の祖父）の祖父が、伊東に本拠をかまえるようになったのが、伊東氏の初代家次（別名工藤祐隆）であると言われています。
源平争乱の時代には、平家とつながりのあった伊東祐親やその子伊東九郎祐清・河津三郎祐泰（曽我兄弟の父親）、頼朝の側近として活躍した工藤祐経（曽我物語では敵役となった）、宇佐美祐茂らが、歴史に名をとどめています。
今を去る800余年前、平家の勢力が天下を風びしていた頃、伊東庄は平家に属し地頭の伊東祐親が権力を握っていました。
伊豆に流された源頼朝は蛭小島に流人の歳月をおくっていたが、承安2年25才のとき伊藤に来て5年、その間いつしか祐親の娘八重姫と睦まじくまり、2人の間に千鶴丸をもうけました。しかし平氏の臣であった祐親によって八重姫は頼朝と離されてしまい、二人の間に生まれた千鶴丸も殺されてしまいます。
その後、八重姫は江間小四郎に嫁ぎますが、小四郎はのちに頼朝の家臣になります。
頼朝と八重姫が逢瀬をかさねたのが音無神社で二人の子供の千鶴丸のために八重姫が創建したのが最誓寺だと言われています。
日本三大仇討ちの一つとして有名な「曽我物語」は、曽我兄弟の父河津三郎祐泰が、赤沢山麓の椎の木三本で殺されたことから始まります。
従兄弟同士である伊東祐親との領地争いによって、祐親を深く恨んでいた工藤祐経は、狩りの余興が終わって帰る道すがらをねらって、家来である弓矢の名人大見小藤太と八幡三郎に祐親親子の殺害を命じました。祐親は射損じましたが、河津三郎祐泰が命を落としました。その場所には、今も積石塚と宝筐印塔の「河津三郎血塚」が残されており、うっそうとした木立のなかで昼なお暗く歴史のロマンを感じさせています。
この事件の後、河津三郎の妻は、祐親のすすめによって曽我祐信と再婚しました。三郎の二人の遺児は、母と一緒に曽我（小田原市・梅林で名高い）に移って、元服して曽我十郎・曽我五郎と名乗ったので、曽我兄弟と呼ばれます。この兄弟が、父の仇を討つために苦労して、富士の裾野の巻狩りの場で見事に工藤祐経を討ち果たすまでの物語が「曽我物語」です。
日蓮宗の「祖師日蓮の三大法難」の一つ「伊豆法難」の舞台が現在の伊東市です。
立正安国論をあらわし、幕府政策を批判し、激しい布教活動で他宗を批判した日蓮が、念仏宗派など他宗の人々や、北条氏の怒りにふれて、伊東への流罪を宣告されたのが、弘長元年（1261年）の5月のことです。
そして、小舟に乗せて送られてきた日蓮は満潮時には波の下に沈んでしまう岩の上に置き去りにされますが、危機一髪のところを川奈の漁師に救われ難を逃れました。
この日蓮が置き去りにされた岩が、後に「まないた岩」と呼ばれるようになりました。また、近くには日蓮上人ゆかりの寺「蓮着寺」があります。この寺は後に当地を治めていた小田原北条氏の今村若狭が、日蓮のゆかりにちなんで祖師堂を建て、付近の土地七十町歩を寄進したのが始まりです。広大な寺の境内には美しい自然林の中に日蓮上人ゆかりの袈裟かけの松や石食いのモチの木等があります。
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